第一次出游
                   
    戴复古在娶妻生子、学诗有成之后，首先是登山阴陆放翁之门，而诗益进。然后开始满怀信心地仗剑出游，目的地是京城临安他兴高采烈地来到京城，希望能一举成名。然而现实生活是冷酷的，当时京城之中诗人为谒客者，已是“什百为群”，他一个无名的青年，怎能出入头地。空等了几年，大为失望只能是“真龙不用只画图，猛拍栏干寄三叹。”此时宋金边衅已起，他再向北行，来到弓州和淮河流域靠近前线的地方。“十年浪迹游淮甸，一枕高眠到鄂州。”想在从军入幕这一条路上找出路，结果仍是“活计鱼千里，空言水一杯。”
                   
    这次前线之行，他亲身领受了“吾国日以小，边疆风正寒”的局势。1206年10月，金分兵九路南下伐宋，破真州，云梦，滁州淮河一带又遭残破，这时他写下了著名的爱国诗篇：《频酌淮河水》、《淮村兵后趴《盱眙北望》等，反映了人民饱受战争苦难的真实，表达了诗人热爱祖国，怀念中原失地人民的深沉感情。
                   
    这十年外出活动破碎了他的衣锦还乡之梦，“京华作梦十年余”，却是“明知弄巧翻月拙，除却谋归总是虚。”只好失望而归。回来后才发现结发之妻已一病身亡，病中她还题二句诗于壁：“机番白芋和愁织，门掩黄花带恨吟。”他见诗触景伤情，续成一律《续亡室题句》，失意而归又逢丧妻，真是祸不单行，他面对亡妻的真像不禁唱出：“求名求利两茫茫，千里归来赋掉亡。”其时，两个儿子只有十多岁，实是催人泪下。
                   
    第二次出游
    在家住了不长时间，“到底闭门非我事，白鸥心性五湖傍。”(《家居复有江湖之兴》)他又离家出游，这次大约是从温州、青田一带西上江山、玉山，至豫章，一路有诗。以豫章为落脚点，在江西长住了一段时间，并在赣江、袁江，抚河、信江之间走动，后来还到过杭州、福建、湖北、湖南、江苏、安徽。约二十年后回家。
                   
    这次出游首先是闻不少京官调往江西，他去江西想找熟人寻出路，结果也很失望。失望之中他感到“山林与朝市，何处着吾身”，于是转向第二个目标——广交诗友，切磋诗艺。这个目标倒是意外地实现了，诗歌创作获得了空前大丰收。“蹭蹬归来，闭门独坐，赢得穷吟诗句清。”在他前十年中渐渐播开了诗名后，到这一阶段，时贤、官吏、竟人、游士争着与他结交，象楼钥、乔行简，魏了翁等高官与他时有唱和，与赵汝腾、包恢，土子良、巩丰、赵蕃、曾景建、高翥、刘克庄、赵以夫、翁卷、孙季蕃等同期诗人，或结由社，或互相品评诗稿，在文坛中逐步形成了江湖诗派。这期间，他作诗最多，成就最大：诗集之中大部分爱国、忧民的现实主义名篇都写于此时。在湖南，赵汝谠编成《石屏小集》，赵汝腾作序，这是第一部刊行的戴复古诗选集。约在1227年上半年到江西，在《万安江上》有“不能成佛不能仙，虚度人间六十年。”“无奈秋风动归兴，明朝问讯下江船，”动了归兴，又请倪祖义和赵希迈为他的诗集作了序跋，后经玉山拜访了赵蕃兄弟，然后回家。